杜月笙是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，他從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的黑幫幫主；他文質彬彬，卻心狠手辣，殺人如麻；他為虎作倀，卻又有著鮮明的愛國心；他狡猾、奸詐，卻又很講義氣，他出身貧民窟卻又成為涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的財富大亨，他出入于紅道、黑道，游刃于商界、政界，他是上海灘黑社會里最引人注目的猛漢，一生都是驚心動魄的傳奇……

　　杜月笙是中國“三百年幫會第一人”，他曾將在上海灘呼風喚雨，但在新中國成立后，杜月笙沒有留在大陸，也沒有去臺灣，而是選擇了香港，這其中有很多隱衷。

　　不去臺灣：蔣介石拿我當夜壺

　　杜月笙晚年曾說：“蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到床底下。”這一形象比喻，既是這位大亨對蔣介石 怨恨的發泄，又是失寵后凄楚處境的哀嘆。

　　杜月笙是近代上海青幫中最著名的人物，原名月生，后改名鏞，號月笙，出生于江蘇川沙（今屬上海市浦東新區）高橋南杜家宅。四歲以前，母父相繼去世，先后由其繼母和舅父養育。后拜青幫陳世昌為老頭子。陳世昌是小東門一 帶的流氓頭子，綽號“套簽于福生”，在青幫中屬“通”字輩，杜月笙按序排在“悟”字輩。由于陳世昌等人的關系，杜月笙獲得機會進入黃金榮公館，很快獲得黃金榮的賞識，成為其親信。

　　1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動。4月11日晚，他設計騙殺了上海工人運動領袖汪壽華，隨后又指使流氓鎮壓工人糾察隊。他因此獲得蔣介石的支持。

　　“南京政府”成立后，杜月笙擔任陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和“行政院”參議，雖是虛銜，但有助于提高社會地位。同年9月，任法租界公董局臨時華董顧問，1929年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置 。

　　抗戰后，杜月笙想趁蔣介石論功行賞的機會，撈個有影響的職位，他把目光定格在上海市市長，起碼當個副市長。他把這一想法透給了“軍統局長”戴笠，由戴笠轉達給蔣介石。

　　1945年8月底，杜月笙回到上海。始料不及，走到半路，傳來消息，蔣介石已任命錢大鈞為上海市市長、吳紹澍為副市長，負責接收上海全權。

　　令杜月笙沮喪的事還在 后頭：火車快到上海時，門徒上車報告，市政府已通知取消原定的歡迎儀式，連本已搭起的牌樓也已拆除，北火車站還貼出了“杜月笙是黑勢力的代表”、“打倒杜月笙”等標語。杜月笙為避免難堪，臨時改在上海西站下車。靠站時，竟沒有一個要員迎接。

　　1946年夏，蔣介石為體現“民主政治”，下令“民選”上海市參議會議員。杜月笙信以為真，有意競選議長席位，于是組織門徒大張旗鼓活動，擺出種種理由宣揚議長 一職非杜月笙莫屬，又不惜大把花錢拉票。哪知就在勝券在握時，傳來蔣介石的口信：議長一席，希望由潘公展擔任。杜月笙無奈何作了識時務的俊杰，在選舉結果他當選議長后，馬上宣讀了一份辭職呈文：“上海系通都大邑，議長責任重大，本人為多病之人，不能擔此重任，辜負諸公厚意，多請原諒，再予改選。”主持選舉大會的市長吳國楨立即表示接受聽從本意，另行重選。于是第二次投票，選出潘公展為議長。

　　這些事情杜月笙與蔣介石的矛盾日益加深。