沒有人想到，多年后，這個陌生的小商販竟然逐漸成為這片大陸上最富有的人。按照《福布斯》雜志在2006年給出的數據，他去世留下的財富占當時美國國內生產總值（GDP）的1\150，在美國歷史富豪排行榜上排名第五。
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　　最富有的人

　　剛剛定居下來，吉拉德就給遠在法國波爾多的朋友發去一封信，告訴他們，隨著英軍的海上封鎖越來越壓，酒成為北美的稀缺品，尤其是法國的紅葡萄酒和白蘭地，價錢高得驚人。如果能想辦法送一批酒來賓夕法尼亞，肯定能大賺一筆。朋友們相信吉拉德的判斷，他們克服重重困難，運來了一船酒。

　　幾個月后，吉拉德的小店就客滿盈門。這是他在費城撈到得第一桶金。初戰告捷并沒有讓吉拉德飄飄然。多年的海運生涯使他深知，海上貿易是這個時代最賺錢的行當。所以，在賣掉那艘船后不久，吉拉德就開始收集木材、繩索等造船資料，并向造船專家請教。準備待戰爭結束后，就立刻自己建造船只，從事海上貿易。

　　在那個重商主義時代，吉拉德像當時的法國商人一樣，對英國有著本能的反感。他喜歡這塊新大陸的自由和生機，更喜歡這里無與倫比的巨大商業潛力。所以，他選擇站在革命者一邊。

　　1776年，吉拉德與費城造船師的女兒瑪麗結婚。婚后不久，他們在新澤西Mount Holly的Mill大街購買了房產并在那里開辦了一個雜貨店，為革命者提供各種物品供應。英國人對此十分惱火，但吉拉德毫不畏懼。即使在英軍攻入該地區的時候，他依然堅持開業。吉拉德此舉不僅幫助了獨立事業，更為他帶來豐厚的利潤和廣泛的聲譽

　　1779年，吉拉德返回費城。雖然戰爭仍在繼續，但他已經迫不及待地要開始他的海上貿易事業。他與岳父共同建造了一艘單桅帆船，命名為“水巫”（Water Witch），開始了航運。此時戰爭仍在繼續，英國的強大軍隊稱霸海上，一旦被發現，商船就會被沒收。但是高風險意味著高利潤。一年后，他開始了在新奧爾良和圣多明各之間貿易。早在1774年，他就發現與西印度群島之間的貿易是利潤最為豐厚的。從西印度群島購買糖和咖啡，再把美國的商品運往那里，來回一趟的收益抵得上一個普通水手數年的工資。從此，財富像被風鼓起帆的船，源源不斷地向吉拉德駛來。

　　從1780年到1800年的二十年，是吉拉德海上貿易的黃金期。拿破侖戰爭損害了歐洲的商業，給吉拉德提供了天賜良機。盡管禁運、阻塞、海盜和扣押商船之類的事件仍時有發生，但是情況已大有改觀。因為吉拉德的商船上掛著美利堅的國旗，處于國家的保護之下。

　　1795年，吉拉德公司的商船“伏爾泰”號滿載谷子從賓夕法尼亞出發，前往波爾多補充一些酒和水果，然后前往圣彼得堡換得亞麻和鐵，再航行至阿姆斯特丹出售，得到鑄幣。接著又前往中國和印度，購買整整一船的瓷器、絲綢和茶，最后返回賓夕法尼亞，銷售一空。

　　這是當時吉拉德的全球貿易的一個縮影。“伏爾泰”、“盧梭”、“孟德斯鳩”、“愛爾維修”等l8艘以法國啟蒙思想家命名的商船在七大洋上航行。在遠東、南美、加勒比海、波羅的海、地中海，到處可見它們的身影。

　　1791年，美利堅第一銀行成立，公眾被允許購買部分股份。史蒂芬·吉拉德趁機進入金融領域，購買了大量股份。到1811年第一銀行的20年營業有效期截止時，吉拉德已經成為該銀行的最大股東。國會經過激烈辯論，最終沒有與第一銀行續約。吉拉德投入120萬美元，購買了第一銀行的所有股份和資產，成立吉拉德銀行。至此，吉拉德毫無爭議地已經成為這個國家最富有的人。